Synonimy:Benzene, 2,4-dichloro-1-methyl-;Toluene, 2,4-dichloro-;2,4-dichloro-1-methylbenzene;2,4-DCT;2,4-DICHLOROTOLUENE;2,4-DICHLOROMETHYLBENZENE;1,3-DICHLORO-4-METHYLBENZENE;2,4-dichloro-1-methyl-benzen

Numer CAS: 95-73-8
Wzór cząsteczkowy: C7H6Cl2
Masa cząsteczkowa: 161,03
Numer EINECS: 202-445-8

Powiązane kategorie:produkty standardowe do celów rolniczych i środowiskowych; fungicydy triazolowe; produkty pośrednie fungicydów; produkty pośrednie pestycydów; surowce organiczne; produkty pośrednie; produkty pośrednie organiczne; związki organiczne; arylowe; C7; węglowodory halogenowane; związki aromatyczne; elementy składowe; synteza chemiczna; węglowodory uwodornione; organiczne elementy składowe; produkty standardowe do celów analitycznych; elementy składowe organiczne; produkty pośrednie pestycydów; węglowodory halogenowane; organiczne surowce chemiczne.

Zastosowanie i metoda syntezy 2,4-dichlorotoluenu
Właściwości chemiczne: bezbarwna i przezroczysta ciecz.
Używać:
1) Używane jako półprodukty pestycydów, barwników i leków, stosowane w produkcji 2,4-dichlorobenzaldehydu, leków takich jak adypina, buprofen itp.
2) 2,4-dichlorotoluen jest związkiem pośrednim bakteriobójców dinikonazolu i benzylochlorotriazolu. Chemicalbook jest również surowcem do otrzymywania 2,4-dichlorobenzaldehydu.
3) Organiczne surowce syntetyczne, wykorzystywane w przemyśle farmaceutycznym do produkcji leków przeciwmalarycznych, adepiny oraz syntezy kwasu brzusznego. Wykorzystywane w półproduktach pestycydów do produkcji chlorku 2,4-dichlorobenzylu, chlorku 2,4-dichlorobenzoilu i kwasu 2,4-dichlorobenzoesowego.

Istnieją dwie metody syntetyczne dla metod produkcji.
1. Metoda 1,2,4-dichlorotoluenu wykorzystuje 2,4-diaminotoluen jako surowiec i jest uzyskiwana przez diazowanie i chlorowanie. Do naczynia reakcyjnego wlać kwas solny i wodę, podgrzać do 50°C, rozpuścić 2,4-diaminotoluen, mieszając. Następnie dodać kwas solny i chlorek miedzi(I) do naczynia, równomiernie dodać 1% roztwór azotynu sodu do Chemicalbooka. Utrzymywać temperaturę około 60°C, odstawić do nałożenia warstw. Dolny surowy produkt jest przemywany wodą do uzyskania odczynu obojętnego, do alkaliów dodawać alkalia, a następnie przemywać wodą w celu ich usunięcia. Surowy 2,4-dichlorotoluen jest oddzielany, a gotowy produkt jest destylowany z parą wodną. Metoda 2,3-chloro-4-toluidyny jest uzyskiwana przez reakcję diazowania z azotynem sodu i reakcję Sandmeyera z chlorkiem miedzi(II).

2.Metoda produkcji i jej metody przygotowania są następujące. W metodzie parachlorotoluenowej, p-chlorotoluen i katalizator ZrCl4 są wprowadzane do reaktora, a chlor gazowy jest odprowadzany w celu przeprowadzenia reakcji chlorowania. Ilość chloru gazowego jest kontrolowana do końca reakcji, a następnie reakcja jest zatrzymywana. Otrzymany substrat zawiera 85,1% 2,4-dichlorotoluenu. Jeśli FeCl3 jest używany jako katalizator do przeprowadzenia reakcji chlorowania w temperaturze 10–15°C, aż do uzyskania gęstości względnej roztworu 1,025, produkt zawiera 2,4-dichlorotoluen i 3,4-dichlorotoluen, a stosunek masowy dwóch składników wynosi 100:30. Po zakończeniu chlorowania, przemyj wodą do zobojętnienia i potraktuj 10% roztworem NaOH w temperaturze 100–110°C, aby usunąć inne zanieczyszczenia. Przetworzony chlorek jest rektyfikowany i oddzielany w wysokosprawnej wieży rektyfikacyjnej (2,4-dichlorotoluen, temp. wrzenia 200°C, 3,4-dichlorotoluen, temp. wrzenia 207°C). Wydajność 2,4-dichlorotoluenu i 3,4-dichlorotoluenu wyniosła odpowiednio 64,4% i 19,8%. Metoda orto-chlorotoluenowa o-chlorotoluen wykorzystuje chlorek sulfurylu jako środek chlorujący do przeprowadzania reakcji chlorowania w temperaturze 142–196°C. Produktami są 2,4-dichlorotoluen i 2,3-dichlorotoluen oraz nieprzereagowany Skład surowców wynosi odpowiednio 55%, 6% i 39%. Po destylacji (2,4-dichlorotoluen, temp. wrzenia 200°C, 2,3-dichlorotoluen, temp. wrzenia 207–208°C, o-chlorotoluen, temp. wrzenia 157–159°C) oddzielono 2,4-dichlorotoluen. Metoda orto-nitrotoluenowa. Orto-nitrotoluen chloruje się w obecności katalizatora FeCl3 w temperaturze 35–40°C. Gdy gęstość względna substratu osiągnie 1,320 (15℃), przemyj materiał do odczynu obojętnego, a substrat zawiera 15% surowca, 2-chloro-6-nitrotoluen 49%, 4-chloro-2-nitrotoluen 21% i 15% polichlorku, po rektyfikacji i krystalizacji, Chemicalbook do 2-chloro-6-nitrotoluenu Wydajność 4-chloro-2-nitrotoluenu i 4-chloro-2-nitrotoluenu wynosi odpowiednio 50% i 30%. 4-chloro-2-nitrotoluen otrzymuje się przez reakcję uwodornienia i redukcji oraz destylację z parą wodną w celu uzyskania 4-chloro-2-amino. Toluen, diazowanie i dodanie CH2Cl2 do reakcji Sandmeyera w celu uzyskania 2,4-dichlorotoluenu. Metodę tę stosuje się do wytwarzania 4-chloro-2-nitrotoluenu, który jest produktem ubocznym 2-chloro-6-nitrotoluenu (stosowanego jako produkt pośredni herbicydu quinchlorac). Metoda 2,4-diaminotoluenu 2,4-diaminotoluen ulega reakcji diazowania w obecności NaNO2 i kwasu solnego, a następnie przeprowadza reakcję Sandmeyera w obecności Cu2Cl2 w celu uzyskania 2,4-dichlorotoluenu. Metoda 3-chloro-4-metyloaniliny 3-chloro-4-metyloanilina i kwas solny są dodawane do kotła reakcyjnego, wodny roztwór NaNO2 jest dodawany kroplami w temperaturze 3–5°C, a dodawanie jest zakończone w ciągu 2–3 godzin w celu diazowania Po reakcji, diazowana ciecz jest dodawana kroplami do roztworu kwasu solnego zawierającego Cu2Cl2 w temperaturze 2–5°C, aby przeprowadzić reakcję Sandmeyera w celu uzyskania 2,4-dichlorotoluenu. Spośród powyższych metod, chlorek wytwarzany przy użyciu p-chlorotoluenu i o-chlorotoluenu jako surowców zawiera wiele zanieczyszczeń i ma podobne temperatury wrzenia. Konieczne jest użycie wysokowydajnych wież rektyfikacyjnych do frakcjonowania w celu uzyskania ponad 98% 2,4-dichlorotoluenu. Te dwie metody są trudne w obsłudze, a koszt inwestycji w sprzęt jest wysoki. Metoda 2,4-diaminotoluenu nie nadaje się do industrializacji, a metoda o-nitrotoluenu i metoda 3-chloro-4-metyloaniliny do otrzymywania 2,4-dichlorotoluenu opierają się na tych samych zasadach i obie wymagają diazowania i reakcji Sandmeyera. W rezultacie powstaje więcej ścieków. Metoda o-nitrotoluenu jest stosowana do współprodukcji 2-chloro-6-nitrotoluenu, który jest następnie redukowany do 2-chloro-6-aminotoluenu, który jest ważnym półproduktem w produkcji herbicydu chinchlorac.