1,3-Dichlorobenzen jest bezbarwną cieczą o ostrym zapachu. Nierozpuszczalny w wodzie, rozpuszczalny w alkoholu i eterze. Działa toksycznie na organizm człowieka, działa drażniąco na oczy i skórę. Jest palny i może ulegać reakcjom chlorowania, nitryfikacji, sulfonowania i hydrolizy. Reaguje gwałtownie z aluminium i jest stosowany w syntezie organicznej.

Nazwa angielska: 1,3-Dichlorobenzen

Alias ​​angielski: 1,3-dichlorobenzen; m-dichlorobenzen; m-dichlorobenzen

MDL: MFCD00000573

Numer CAS: 541-73-1

Wzór cząsteczkowy: C6H4Cl2

Masa cząsteczkowa: 147,002

Dane fizyczne:

1. Właściwości: bezbarwna ciecz o ostrym zapachu.
2. Temperatura topnienia (℃): -24,8
3. Temperatura wrzenia (℃): 173
4. Gęstość względna (woda = 1): 1,29
5. Względna gęstość pary (powietrze=1): 5,08
6. Prężność pary nasyconej (kPa): 0,13 (12,1 ℃)
7. Ciepło spalania (kJ/mol): -2952,9
8. Temperatura krytyczna (℃): 415,3
9. Ciśnienie krytyczne (MPa): 4,86
10. Współczynnik podziału oktanol/woda: 3,53
11. Temperatura zapłonu (℃): 72
12. Temperatura zapłonu (℃): 647
13. Górna granica wybuchowości (%): 7,8
14. Dolna granica wybuchowości (%): 1,8
15. Rozpuszczalność: nierozpuszczalny w wodzie, rozpuszczalny w etanolu i eterze oraz łatwo rozpuszczalny w acetonie.
16. Lepkość (mPa·s, 23,3°C): 1,0450
17. Punkt zapłonu (°C): 648
18. Ciepło parowania (KJ/mol, bp): 38,64
19. Ciepło tworzenia (KJ/mol, 25°C, ciecz): 20,47
20. Ciepło spalania (KJ/mol, 25°C, ciecz): 2957,72
21. Ciepło właściwe (KJ/(kg·K), 0°C, ciecz): 1,13
22. Rozpuszczalność (%, woda, 20°C): 0,0111
23. Gęstość względna (25 ℃, 4 ℃): 1,2828
24. Współczynnik załamania światła w normalnej temperaturze (n25): 1,5434
25. Parametr rozpuszczalności (J·cm-3) 0,5: 19,574
26. Pole Van der Waalsa (cm2·mol-1): 8,220×109
27. Objętość Van der Waalsa (cm3·mol-1): 87,300
28. Wzorzec fazy ciekłej podaje ciepło (entalpię) (kJ·mol-1): -20,7
29. Standardowy top w fazie ciekłej (J·mol-1·K-1): 170,9
30. Wzorzec fazy gazowej podaje ciepło (entalpię) (kJ·mol-1): 25,7
31. Standardowa entropia fazy gazowej (J·mol-1·K-1): 343,64
32. Standardowa energia swobodna tworzenia się w fazie gazowej (kJ·mol-1): 78,0
33. Wzorzec gazowy topliwy (J·mol-1·K-1): 113,90

Metoda przechowywania:
Środki ostrożności podczas przechowywania. Przechowywać w chłodnym, wentylowanym magazynie. Trzymać z dala od ognia i źródeł ciepła. Przechowywać pojemnik szczelnie zamknięty. Należy go przechowywać oddzielnie od utleniaczy, aluminium i jadalnych chemikaliów oraz unikać przechowywania mieszanego. Wyposażony w odpowiednią różnorodność i ilość sprzętu przeciwpożarowego. Miejsce przechowywania powinno być wyposażone w sprzęt do awaryjnego usuwania wycieków i odpowiednie materiały do ​​przechowywania.

rozwiązać rozwiązanie:
Metody przygotowania są następujące. Stosując chlorobenzen jako surowiec do dalszego chlorowania otrzymuje się p-dichlorobenzen, o-dichlorobenzen i m-dichlorobenzen. Ogólna metoda rozdzielania wykorzystuje mieszany dichlorobenzen do destylacji ciągłej. Para- i meta-dichlorobenzen oddestylowuje się ze szczytu wieży, p-dichlorobenzen wytrąca się przez zamrażanie i krystalizację, a następnie ług macierzysty poddaje się rektyfikowaniu, otrzymując meta-dichlorobenzen. O-dichlorobenzen poddaje się destylacji rzutowej w wieży rzutowej, otrzymując o-dichlorobenzen. Obecnie mieszany dichlorobenzen przyjmuje metodę adsorpcji i separacji, stosując sito molekularne jako adsorbent, a mieszany dichlorobenzen w fazie gazowej wchodzi do wieży adsorpcyjnej, która może selektywnie adsorbować p-dichlorobenzen, a pozostałą cieczą jest meta i ortodichlorobenzen. Rektyfikacja w celu otrzymania m-dichlorobenzenu i o-dichlorobenzenu. Temperatura adsorpcji wynosi 180-200°C, a ciśnienie adsorpcji jest ciśnieniem normalnym.

1. Metoda meta-fenylenodiaminodiazoniowa: meta-fenylenodiaminę poddaje się diazowaniu w obecności azotynu sodu i kwasu siarkowego, temperatura diazonowania wynosi 0 ~ 5 ℃, a ciecz diazoniowa jest hydrolizowana w obecności chlorku miedziawego z wytworzeniem interkalacyjnego dichlorobenzenu.

2. Metoda meta-chloroaniliny: Stosując jako surowiec meta-chloroanilinę, diazowanie przeprowadza się w obecności azotynu sodu i kwasu solnego, a ciecz diazoniową poddaje się hydrolizie w obecności chlorku miedziawego, otrzymując meta-dichlorobenzen.

Spośród kilku powyższych metod wytwarzania najbardziej odpowiednią metodą industrializacji i niższych kosztów jest metoda separacji adsorpcyjnej zmieszanego dichlorobenzenu. W Chinach istnieją już zakłady produkcyjne do produkcji.

Główny cel:
1. Stosowany w syntezie organicznej. Reakcja Friedela-Craftsa pomiędzy m-dichlorobenzenem i chlorkiem chloroacetylu daje 2,4,ω-trichloroacetofenon, który stosuje się jako półprodukt dla mikonazolu, leku przeciwgrzybiczego o szerokim spektrum działania. Reakcję chlorowania prowadzi się w obecności chlorku żelaza lub rtęci glinowej, otrzymując głównie 1,2,4-trichlorobenzen. W obecności katalizatora ulega hydrolizie w temperaturze 550-850°C z wytworzeniem m-chlorofenolu i rezorcyny. Wykorzystując tlenek miedzi jako katalizator, reaguje ze stężonym amoniakiem w temperaturze 150-200°C pod ciśnieniem, tworząc m-fenylenodiaminę.
2. Stosowany w produkcji barwników, półproduktów do syntezy organicznej i rozpuszczalników.