1,3-dichlorobenzen to bezbarwna ciecz o ostrym zapachu. Nierozpuszczalny w wodzie, rozpuszczalny w alkoholu i eterze. Działa toksycznie na organizm ludzki, drażniąco na oczy i skórę. Jest palny i może ulegać reakcjom chlorowania, nitryfikacji, sulfonowania i hydrolizy. Reaguje gwałtownie z glinem i jest stosowany w syntezie organicznej.

Nazwa angielska: 1,3-dichlorobenzene

Angielski alias: 1,3-dichlorobenzen; m-dichlorobenzen; m-dichlorobenzen

MDL: MFCD00000573

Numer CAS: 541-73-1

Wzór cząsteczkowy: C6H4Cl2

Masa cząsteczkowa: 147,002

Dane fizyczne:

1. Właściwości: bezbarwna ciecz o ostrym zapachu.
2. Temperatura topnienia (℃): -24,8
3. Temperatura wrzenia (℃): 173
4. Gęstość względna (woda = 1): 1,29
5. Względna gęstość pary (powietrze=1): 5,08
6. Ciśnienie pary nasyconej (kPa): 0,13 (12,1℃)
7. Ciepło spalania (kJ/mol): -2952,9
8. Temperatura krytyczna (℃): 415,3
9. Ciśnienie krytyczne (MPa): 4,86
10. Współczynnik podziału oktanol/woda: 3,53
11. Temperatura zapłonu (℃): 72
12. Temperatura zapłonu (℃): 647
13. Górna granica wybuchowości (%): 7,8
14. Dolna granica wybuchowości (%): 1,8
15. Rozpuszczalność: nierozpuszczalny w wodzie, rozpuszczalny w etanolu i eterze, łatwo rozpuszczalny w acetonie.
16. Lepkość (mPa·s, 23,3ºC): 1,0450
17. Temperatura zapłonu (ºC): 648
18. Ciepło parowania (KJ/mol, bp): 38,64
19. Ciepło formowania (KJ/mol, 25ºC, ciecz): 20,47
20. Ciepło spalania (kJ/mol, 25ºC, ciecz): 2957,72
21. Ciepło właściwe (KJ/(kg·K), 0ºC, ciecz): 1,13
22. Rozpuszczalność (%, woda, 20ºC): 0,0111
23. Gęstość względna (25℃, 4℃): 1,2828
24. Współczynnik załamania światła w normalnej temperaturze (n25): 1,5434
25. Parametr rozpuszczalności (J·cm-3) 0,5: 19,574
26. Pole Van der Waalsa (cm2·mol-1): 8,220×109
27. Objętość Van der Waalsa (cm3·mol-1): 87,300
28. Norma dotycząca fazy ciekłej określa ciepło (entalpię) (kJ·mol-1): -20,7
29. Standardowa temperatura topnienia w fazie ciekłej (J·mol-1·K-1): 170,9
30. Norma fazy gazowej określa ciepło (entalpię) (kJ·mol-1): 25,7
31. Standardowa entropia fazy gazowej (J·mol-1·K-1): 343,64
32. Standardowa swobodna energia tworzenia w fazie gazowej (kJ·mol-1): 78,0
33. Standardowy topliwy klej w fazie gazowej (J·mol-1·K-1): 113,90

Sposób przechowywania:
Środki ostrożności dotyczące przechowywania: Przechowywać w chłodnym, wentylowanym magazynie. Trzymać z dala od ognia i źródeł ciepła. Pojemnik szczelnie zamknięty. Produkt należy przechowywać oddzielnie od utleniaczy, aluminium i chemikaliów jadalnych, unikając mieszanego składowania. Należy wyposażyć w odpowiedni sprzęt przeciwpożarowy. Miejsce składowania powinno być wyposażone w sprzęt do awaryjnego usuwania wycieków oraz odpowiednie materiały magazynowe.

rozwiązać rozwiązanie:
Metody przygotowania są następujące. Używając chlorobenzenu jako surowca do dalszego chlorowania, otrzymuje się p-dichlorobenzen, o-dichlorobenzen i m-dichlorobenzen. Ogólna metoda separacji wykorzystuje mieszany dichlorobenzen do destylacji ciągłej. Para- i meta-dichlorobenzen są destylowane ze szczytu wieży, p-dichlorobenzen jest wytrącany przez zamrażanie i krystalizację, a następnie ług macierzysty jest rektyfikowany w celu uzyskania meta-dichlorobenzenu. O-dichlorobenzen jest destylowany błyskawicznie w wieży flash w celu uzyskania o-dichlorobenzenu. Obecnie mieszany dichlorobenzen przyjmuje metodę adsorpcji i separacji, wykorzystując sito molekularne jako adsorbent, a mieszany dichlorobenzen w fazie gazowej wchodzi do wieży adsorpcyjnej, która może selektywnie adsorbować p-dichlorobenzen, a pozostałą cieczą jest meta- i orto-dichlorobenzen. Rektyfikacja w celu otrzymania m-dichlorobenzenu i o-dichlorobenzenu. Temperatura adsorpcji wynosi 180-200°C, a ciśnienie adsorpcji jest ciśnieniem normalnym.

1. Metoda diazoniowa meta-fenylenodiaminy: meta-fenylenodiaminę diazuje się w obecności azotynu sodu i kwasu siarkowego, temperatura diazowania wynosi 0–5℃, a ciecz diazoniowa jest hydrolizowana w obecności chlorku miedzi(I) w celu wytworzenia interkalacyjnego dichlorobenzenu.

2. Metoda meta-chloroaniliny: Używając meta-chloroaniliny jako surowca, przeprowadza się diazowanie w obecności azotynu sodu i kwasu solnego, a ciecz diazoniową poddaje się hydrolizie w obecności chlorku miedzi(I) w celu wytworzenia meta-dichlorobenzenu.

Spośród kilku powyższych metod otrzymywania, najbardziej odpowiednią do industrializacji i jednocześnie najtańszą metodą jest adsorpcyjna separacja mieszanego dichlorobenzenu. W Chinach istnieją już zakłady produkcyjne.

Główny cel:
1. Stosowany w syntezie organicznej. Reakcja Friedela-Craftsa między m-dichlorobenzenem a chlorkiem chloroacetylu prowadzi do powstania 2,4,ω-trichloroacetofenonu, który jest stosowany jako półprodukt do produkcji mikonazolu, leku przeciwgrzybiczego o szerokim spektrum działania. Reakcję chlorowania prowadzi się w obecności chlorku żelazowego (III) lub glinu rtęciowego, wytwarzając głównie 1,2,4-trichlorobenzen. W obecności katalizatora jest on hydrolizowany w temperaturze 550–850°C, tworząc m-chlorofenol i rezorcynę. Z wykorzystaniem tlenku miedzi jako katalizatora, reaguje on ze stężonym amoniakiem w temperaturze 150–200°C pod ciśnieniem, tworząc m-fenylenodiaminę.
2. Stosowany w produkcji barwników, półproduktów syntezy organicznej i rozpuszczalników.