N,N-dimetyloanilina

Znana również jako dimetylotifenyloamina, bezbarwna do jasnożółtej, oleista ciecz o ostrym zapachu, łatwo utleniająca się w powietrzu lub na słońcu. W użyciu ciemnieje. Gęstość względna (20°C / 4°C) 0,9555, temperatura krzepnięcia 2,0°C, temperatura wrzenia 193°C, temperatura zapłonu (otwarcia) 77°C, temperatura zapłonu 317°C, lepkość (25°C) 1,528 mPa-s, współczynnik załamania światła (n20D) 1,5584. Rozpuszczalna w etanolu, eterze, chloroformie, benzenie i innych rozpuszczalnikach organicznych. Rozpuszczalna w różnych związkach organicznych. Słabo rozpuszczalna w wodzie. Jest palna i spala się w przypadku otwartego ognia. Para i powietrze tworzą mieszaninę wybuchową o granicy wybuchowości 1,2%–7,0% (obj.). Jest silnie toksyczna, a toksyczny gaz anilinowy uwalnia się w wyniku rozkładu wysokotemperaturowego. Może być wchłaniana przez skórę i powodować zatrucie (LD501410 mg/kg). Maksymalne dopuszczalne stężenie w powietrzu wynosi 5 mg/m³.
Metoda przechowywania
1. Środki ostrożności dotyczące przechowywania [25] Przechowywać w chłodnym, dobrze wentylowanym pomieszczeniu magazynowym. Trzymać z dala od ognia i źródeł ciepła. Pojemnik powinien być szczelnie zamknięty. Przechowywać oddzielnie od kwasów, halogenów i chemikaliów jadalnych, nigdy ich nie mieszać. Należy wyposażyć w odpowiedni rodzaj i ilość sprzętu gaśniczego. Miejsce magazynowania powinno być wyposażone w sprzęt do awaryjnego usuwania wycieków oraz odpowiednie materiały ochronne.

2. Zastosuj szczelne opakowanie beczki żeliwnej, 180 kg na beczkę, i przechowuj w chłodnym i wentylowanym miejscu. Przechowuj i transportuj zgodnie z przepisami dotyczącymi materiałów łatwopalnych i toksycznych.
metoda syntezy
1. Otrzymuje się go w wyniku reakcji aniliny z metanolem w obecności kwasu siarkowego(VI) w wysokiej temperaturze i pod wysokim ciśnieniem. Przebieg procesu: 1. Do kotła reakcyjnego dodaje się 790 kg aniliny, 625 kg metanolu i 85 kg kwasu siarkowego (100% amonowego), stabilizuje się temperaturę 210-215°C i ciśnienie 3,1 MPa. Reakcję prowadzi się przez 4 godziny, po czym ciśnienie spada. Materiał odprowadza się do separatora, neutralizuje 30% wodorotlenkiem sodu, oddaje się statycznie, a następnie oddziela dolną czwartorzędową sól amoniową. Następnie prowadzi się reakcję hydrolizy w temperaturze 160°C i pod ciśnieniem 0,7-0,9 MPa przez 3 godziny. Produkty hydrolizy i górna warstwa substancji oleistych łączą się poprzez przemywanie po destylacji próżniowej gotowego produktu.

2. Synteza z użyciem metanolu i aniliny jako surowców odbywa się za pomocą katalizatora glinowego w temperaturze 200-250°C, z nadmiarem metanolu i pod ciśnieniem atmosferycznym. Zużycie surowców: anilina 790 kg/t, metanol 625 kg/t, kwas siarkowy 85 kg/t. Preparat laboratoryjny można poddać reakcji anilinę z fosforanem trimetylowym.

3, anilina i metanol zmieszane (n anilina : n metanol ≈ 1:3), a następnie poprzez tłokową pompę dozującą bezpulsacyjną wtryskiwaną z prędkością powietrza 0,5h-1 do reaktora wyposażonego w katalizator, przy czym wypływ reakcji najpierw trafia do szklanego separatora gazu i cieczy, separator spod cieczy zbieranej w regularnych odstępach czasu jest wyjmowany do analizy chromatograficznej.

W 2001 roku Uniwersytet Nankai i Tianjin Ruikai Technology Development Co., Ltd. wspólnie opracowały wysoce wydajny katalizator metylacji aniliny i przeprowadziły syntezę N,N-dimetyloaniliny w fazie gazowej. Proces przebiegał następująco: ciekła anilina była mieszana z metanolem, odparowywana w wieży parowej, a następnie wprowadzana do reaktora rurowego o prędkości przepływu powietrza 0,5-1,0 h-1 (stałe złoże reaktora rurowego było wyposażone w nanocząsteczkowy katalizator stały), gdzie była produkowana w sposób ciągły w temperaturze 250-300°C pod ciśnieniem atmosferycznym, z wydajnością DMA przekraczającą 96%.

Metoda rafinacji: Często zawiera zanieczyszczenia, takie jak anilina i N-metyloanilina. N,N-dimetyloanilinę rozpuszcza się w 40% kwasie siarkowym i destyluje parą wodną. Dodaje się wodorotlenek sodu, aby ją zalkalizować. Destylacja jest kontynuowana parą wodną. Destylat rozdziela się na warstwy wodne i suszy wodorotlenkiem potasu. Destylacja pod ciśnieniem normalnym jest przeprowadzana w obecności bezwodnika octowego. Destylat przemywa się wodą w celu usunięcia śladów bezwodnika octowego, suszy wodorotlenkiem potasu, a następnie tlenkiem baru i destyluje pod zmniejszonym ciśnieniem w obecności strumienia azotu. Inne metody rafinacji destylatu obejmują dodanie 10% bezwodnika octowego i ogrzewanie pod chłodnicą zwrotną przez kilka godzin w celu usunięcia amin pierwszorzędowych i drugorzędowych. Po ochłodzeniu dodaje się nadmiar 20% kwasu solnego i ekstrahuje eterem. Warstwę kwasu solnego alkalizuje się alkaliami, a następnie ekstrahuje eterem. Warstwę eterową suszy się wodorotlenkiem potasu i destyluje pod zmniejszonym ciśnieniem w strumieniu azotu. N,N-dimetyloanilinę można również przekształcić w sole kwasu pikrynowego, rekrystalizować do stałej temperatury topnienia, a następnie rozłożyć ciepłym 10% wodnym roztworem wodorotlenku sodu. Następnie ekstrahuje się ją eterem, przemywa, suszy i destyluje pod zmniejszonym ciśnieniem.

5. Anilinę, metanol i kwas siarkowy zmieszano w odpowiednich proporcjach, przeprowadzono reakcję kondensacji w autoklawie, produkty reakcji odzyskano przez odzysk ciśnieniowy metanolu, dodano neutralizację alkaliczną, oddzielono, a następnie destylowano pod obniżonym ciśnieniem w celu uzyskania produktu.

6. N,N-dimetyloanilinę można wytworzyć w reakcji metylacji aniliny i fosforanu trimetylowego, a następnie wyekstrahować eterem, wysuszyć i destylować.

7. N,N-dimetyloanilinę można syntezować na złożu katalitycznym katalizatora Zieglera w układzie miedź-mangan lub miedź-cynk-chrom w temperaturze 280°C z mieszaniną aniliny i metanolu w stosunku 1:3,5. Otrzymaną N,N-dimetyloanilinę zbierano w temperaturze 193-195°C na 54-tabkowym urządzeniu destylacyjnym i pakowano do brązowych szklanych butelek. W celu otrzymania czystej N,N-dimetyloaniliny, N,N-dimetyloanilinę można wstrzyknąć z azotem jako gazem nośnym do chromatografu gazowego z kolumną fosforanową metalu.